4-Chloro-2-phenoxyphenyl isocyanate → Methyl 2-(4-(4-(3-(4-chloro-2-phenoxyphenyl)ureido)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoate

HRID 1024455

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024455
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]=[C:9]=[O:10])=[C:4]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:3]=1.[CH3:18][CH:19]([CH3:42])[CH:20]([NH:25][C:26]([C:28]1[S:29][CH:30]=[C:31]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([N+:39]([O-])=O)=[CH:35][CH:34]=2)[N:32]=1)=[O:27])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:10])[NH:39][C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:33]([C:31]3[N:32]=[C:28]([C:26]([NH:25][CH:20]([CH:19]([CH3:42])[CH3:18])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[O:27])[S:29][CH:30]=3)=[CH:34][CH:35]=2)=[C:4]([O:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 34074334-Chloro-2-phenoxyphenyl isocyanateHCID 67150325Methyl 3-methyl-2-(4-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxamido)butanoate

Produkt 1

HCID 52935267Methyl 2-(4-(4-(3-(4-chloro-2-phenoxyphenyl)ureido)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoateAusbeute 61 %

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized analogous to Example 23, using 4-chloro-1-isocyanato-2-phenoxybenzene and intermediate 3. Yield: 61%; 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 9.54 (s, 1H), 8.81 (d, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.06 (d, 2H), 7.57 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.22 (t, 1H), 7.11 (d, 2H), 7.02 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 4.39 (t, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.31 (m, 1H), 0.99 (d, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fb4379dad4f4e7499d2ec71895324fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
Patentnummer
US08722901B2

Verknüpfte Notizen

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