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Ethyl(methoxy)amine hydrochloride → 2-tert-Butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonic acid ethyl-methoxy-amide

HRID 1024570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024570
Cl.[CH2:2]([NH:4][O:5][CH3:6])[CH3:3].[C:7]([C:11]1[O:12][C:13]2[C:19]([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])=[C:18]([Cl:24])[CH:17]=[CH:16][C:14]=2[N:15]=1)([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:2]([N:4]([O:5][CH3:6])[S:20]([C:19]1[C:13]2[O:12][C:11]([C:7]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:10])=[N:15][C:14]=2[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[Cl:24])(=[O:21])=[O:22])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 22613948Ethyl(methoxy)amine hydrochloride2×HCID 234477912-Tert-butyl-6-chlorobenzoxazole-7-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 866386352-tert-Butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonic acid ethyl-methoxy-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-Ethyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride (Intermediate G) (3.39 g, 30.4 mmol) was suspended in dry THF (20 ml) and cooled to 0° C. in an ice bath while stirring. TEA (4.24 ml, 30.4 mmol) was added followed by dropwise addition of 2-tert-butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonyl chloride (US 2007/0249672 page 9) (4.68 g, 15.19 mmol) in THF (10 ml) over 2.5 hours. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with H2O, brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography, eluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane, to yield a white solid [M+H]+ 347.2

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. washwashed with H2O, brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography
  6. washeluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane
  7. customto yield a white solid [M+H]+ 347.2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-600082ffb7f340f0824591206f638cb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722925B2

Notizen zur Reaktion

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