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Lithium borohydride → Ether isohexane

HRID 1024882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024882
[CH2:1]([O:3][C:4](=O)[C@H:5]([O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([NH:14][S:15]([C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:23])[CH:22]=2)(=[O:17])=[O:16])[N:11]=[C:10]([S:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=2[F:33])[N:9]=1)[CH3:6])[CH3:2].[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[CH3:2][CH2:1][O:3][CH2:4][CH3:5].[CH3:29][CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH3:25].[F:33][C:27]1[C:28]([F:32])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=1[CH2:25][S:24][C:10]1[N:11]=[C:12]([NH:14][S:15]([C:18]2[N:19]=[CH:20][N:21]([CH3:23])[CH:22]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:13]=[C:8]([O:7][C@H:5]([CH3:6])[CH2:4][OH:3])[N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 536283532-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester

Produkt 2

HCID 21882825Ether isohexaneHCID 59558752N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-4-pyrimidinyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 24 using 2-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester (the product of step i) (0.28 g), THF (8 mL) and 2M lithium borohydride in TIM (0.81 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and TFA/acetonitrile as the mobile phase). The resulting oil was triturated with toluene, methanol, then ether/iso-hexane to give the title compound as a white solid. Yield: 0.12 g

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification
  3. customThe resulting oil was triturated with toluene, methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b75df623e9e3482eac0a2c7c70a42f36
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722883B2

Notizen zur Reaktion

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