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Lithium borohydride → Ether isohexane

HRID 1024975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024975
[F:1][C:2]1[C:34]([F:35])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[CH2:4][S:5][C:6]1[N:11]=[C:10]([O:12][C@H:13]([CH3:19])[C:14](OCC)=[O:15])[CH:9]=[C:8]([NH:20][S:21]([C:24]2[N:25]=[C:26]([CH3:30])[N:27]([CH3:29])[CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])[N:7]=1.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[CH3:9][CH2:10][O:12][CH2:13][CH3:14].[CH3:33][CH2:34][CH2:2][CH:3]([CH3:31])[CH3:4].[F:1][C:2]1[C:34]([F:35])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[CH2:4][S:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:20][S:21]([C:24]2[N:25]=[C:26]([CH3:30])[N:27]([CH3:29])[CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])[CH:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]([CH3:19])[CH2:14][OH:15])[N:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 53628392HCID 53628392, Verbindung

Produkt 2

HCID 21882825Ether isohexaneHCID 59558844N-{2-[(2,3-Difluorobenzyl)thio]-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]pyrimidin-4-yl}-1,2-dimethyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 11 using a mixture of ethyl (2R)-2-[(2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-{[(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]propanoate (the product from step (i) (0.25 g), lithium borohydride (2M solution in THF, 0.48 mL) and THF (6 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and TFA/acetonitrile as the mobile phase) then titurated with Toluene, DCM and then Et2O/iso-hexane to give the title compound as a white solid, 44 mg

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e74db7cff8d45a6ab0499e086438030
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722883B2

Notizen zur Reaktion

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