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Carbamic acid, ethyl ester → Ethyl di(4-docosoxyphenyl)methylcarbamate

HRID 1025056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025056
[CH2:1]([O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH:30]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])=[CH:34][CH:33]=2)O)=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22].[C:61](=[O:66])([O:63][CH2:64][CH3:65])[NH2:62].CS(O)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:64]([O:63][C:61](=[O:66])[NH:62][CH:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])=[CH:34][CH:33]=1)[C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=1)[CH3:65]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5641Carbamic acid, ethyl esterHCID 6395Methanesulfonic Acid2×HCID 10340Sodium CarbonateHCID 469361424,4'-Didocosoxybenzhydrol

Produkt 1

HCID 86646200Ethyl di(4-docosoxyphenyl)methylcarbamateAusbeute 103,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To bis-(4-docosoxy-phenyl)-methanol (28.5 g, 34.2 mmol) were added toluene (350 mL), ethyl carbamate (6.1 g, 68.5 mmol), and methanesulfonic acid (333 μL, 5.14 mmol), and the mixture was stirred at 110° C. for 2 hours. Methanesulfonic acid (333 μL, 5.14 mmol) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the reaction mixture was cooled to room temperature, sodium carbonate (1.1 g, 8.73 mmol) was added and the solvent was evaporated. The residue was crystallized from methanol (400 mL) to give ethyl[bis-(4-docosoxy-phenyl)-methyl]carbamate (32.1 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 minutes
  2. stirringAfter stirring
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was crystallized from methanol (400 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f3e3192d2c84eca83fd2c9d958b5b72
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722934B2

Notizen zur Reaktion

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