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5-Chloro-8-hydroxyquinoline → 8-(2-Hydroxyethyl)5-chloroquinoline

HRID 1025536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025536
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9](O)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.C1(=O)O[CH2:16][CH2:15][O:14]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[OH:14][CH2:15][CH2:16][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[C:3]2[C:8]=1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 28175-Chloro-8-hydroxyquinolineHCID 7303Ethylene carbonateHCID 10796Cesium carbonate

Produkt 1

HCID 452801778-(2-Hydroxyethyl)5-chloroquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-8-hydroxyquinoline (1 mmol, 180 mg), ethylene carbonate (2 mmol, 180 mg) and Cs2CO3 (0.6 mmol, 195 mg) in dry DMF (10 mL) was stirred vigorously at 120° C. for 3 h. DMF was evaporated under high-vacuum and the residue was dissolved in water (15 mL), extracted twice with dichloromethane (15 mL), and the residue left after evaporation of dichloromethane was chromatographed over silica gel (eluent: 4:1 hexanes-EtOAc). A biege colored solid was obtained (174 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. customDMF was evaporated under high-vacuum
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water (15 mL)
  3. extractionextracted twice with dichloromethane (15 mL)
  4. waitthe residue left
  5. customafter evaporation of dichloromethane
  6. customwas chromatographed over silica gel (eluent: 4:1 hexanes-EtOAc)
  7. customwas obtained (174 mg, 78%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa988a59dc914388a1cf80dbb5cb3d0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729097B2

Notizen zur Reaktion

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