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Sodium Bicarbonate → HCID 59556098, Verbindung

HRID 1025693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025693
[OH:1][C:2]1([C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][C:5]2(OCC[O:6]2)[CH2:4][CH2:3]1.C([O-])(O)=O.[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>C1COCC1.Cl>[OH:1][C:2]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:11][CH2:10][C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 59556067HCID 59556067, Verbindung

Produkt 1

HCID 59556098HCID 59556098, VerbindungAusbeute 118,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

4-(8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-N-methylbenzamide (410 mg, 1.4 mmol) was dissolved in the mixture solvent of 7 mL of THF and 7 mL of 1 N HCl aqueous solution at room temperature. The reaction mixture was then stirred at 60° C. for 1 h. The solution was cooled down to room temperature, adjusted to pH 7-8 with saturated NaHCO3 aqueous solution. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted twice with EA (20 mL×2). The combined organic extracts were dried over MgSO4 and evaporated to give an oil residue. Chromatography on silica gel (flash chromatography grade) with 40% Ethyl acetate-hexane gave 410 mg (90%) of the desired product: 1H NMR (CDCl3) δ 7.78 (2 H, d, J=11.2 Hz), 7.51 (2 H, d, J=10.9 Hz), 4.10 (H, s), 3.37 (3 H, s), 2.79-2.74 (2 H, m), 2.63-2.49 (2 H, m), 1.95-1.89 (2 H, m), 1.67-1.59 (2 H, m); MS: 248 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled down to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted twice with EA (20 mL×2)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. customevaporated
  6. customto give an oil residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0086718c77554c4b8a6ea831234ddc23
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729063B2

Notizen zur Reaktion

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