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Cesium carbonate → Methyl {4-[1-(4-iodophenyl)-1,2-dimethylpropyl]phenoxy}(pyridin-2-yl)acetate

HRID 1025804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025804
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH:8]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10].[I:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([OH:37])=[CH:33][CH:32]=2)([CH3:30])[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[CH:22][CH:21]=1>CN(C=O)C>[I:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([O:37][CH:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=3)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:35][CH:36]=2)([CH3:30])[CH:27]([CH3:28])[CH3:29])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 20540308Methyl 2-bromo-2-(pyridin-2-yl)acetateHCID 590267534-[1-(4-iodophenyl)-1,2-dimethylpropyl]Phenol

Produkt 1

HCID 58381245Methyl {4-[1-(4-iodophenyl)-1,2-dimethylpropyl]phenoxy}(pyridin-2-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cesium carbonate (1.5 equiv.) followed by methyl bromo(pyridin-2-yl)acetate (5i) (1 equiv.) are added to a stirred solution of 5b (1 equiv.) in DMF at room temperature. After completion of reaction, the reaction mixture is quenched with saturated aqueous ammonium chloride, poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted three times with EtOAc. The combined organic extracts are washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound 5c.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of reaction
  2. customthe reaction mixture is quenched with saturated aqueous ammonium chloride
  3. additionpoured into saturated aqueous sodium bicarbonate
  4. extractionextracted three times with EtOAc
  5. washThe combined organic extracts are washed with water, brine
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8db77b361ae54aa1aa0e88b559bb396c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729104B2

Notizen zur Reaktion

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