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Salicylic Acid → Tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamate

HRID 1026867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1026867
[NH2:1][CH:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[OH:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16](O)=[O:17].N1C=CN=C1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CCOC(C)=O>[OH:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16]([NH:1][CH:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[CH3:9])=[O:17]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 338Salicylic AcidHCID 795ImidazoleHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 22499135tert-Butyl (2-aminopropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 67493246Tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamateAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-aminopropylcarbamate (3.6 g, 20.6 mmol), 2-hydroxybenzoic acid (2.79 g, 20.6 mmol) and imidazole (1.41 g, 20.6 mmol) in EtOAc (100 mL) at 0° C. was slowly added a solution of DCC (4.26 g, 20.6 mmol) in EtOAc (50 mL). The reaction mixture was stirred (RT, 16 h), filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica chromatography, EtOAc/Petroleum ether (0-20%) to afford tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamate (2.4 g, 40%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified by silica chromatography, EtOAc/Petroleum ether (0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01bf98e981a04dc8801cde032e139e43
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729293B2

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