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Trifluoroacetic acid → 3-(2-methoxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-6-(piperidin-4-yloxy)pyridazine

HRID 1027185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027185
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([N:16]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17]2)[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:21]1[N:26]=[N:25][C:24]([O:27][CH:28]2[CH2:33][CH2:32][N:31](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:30][CH2:29]2)=[CH:23][CH:22]=1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([N:16]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17]2)[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:21]1[N:26]=[N:25][C:24]([O:27][CH:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86710580tert-butyl 4-((6-(2-methoxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)pyridazin-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 867105813-(2-methoxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-6-(piperidin-4-yloxy)pyridazineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1 mL) was added to tert-butyl 4-((6-(2-methoxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)pyridazin-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate (0.18 g, 0.40 mmol) in DCM (3 mL) at 0° C. The reaction was stirred for 1 h at RT. The reaction mixture was added to an aqueous solution of NaOH (1 M) and the aqueous phase was extracted with chloroform/propan-2-ol (3:1). The combined organic phases were dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford 3-(2-methoxy-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-6-(piperidin-4-yloxy)pyridazine (0.14 g, 100%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with chloroform/propan-2-ol (3:1)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df781eaf0808470db3f570a31258e75f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

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