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Ammonia → 2-(6-((3aR,6aS)-5-(2-hydroxyethyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol

HRID 1027307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027307
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:15][C@@H:14]2[CH2:16][N:17]([C:19]3[N:24]=[N:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]5[CH:32]=[N:33][NH:34][CH:35]=5)=[CH:27][C:26]=4[OH:36])=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][C@@H:13]2[CH2:12]1)(C(C)(C)C)(C)C.Cl.N>O1CCOCC1.CO>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:12][C@@H:13]2[CH2:18][N:17]([C:19]3[N:24]=[N:23][C:22]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]5[CH:35]=[N:34][NH:33][CH:32]=5)=[CH:27][C:26]=4[OH:36])=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:16][C@@H:14]2[CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 313Hydrochloric AcidHCID 136377186HCID 136377186, Verbindung

Produkt 1

HCID 1363771872-(6-((3aR,6aS)-5-(2-hydroxyethyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenolAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(6-((3aR,6aS)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol (20 mg, 0.039 mmol) in dioxane (2 mL) was added 4N HCl in dioxane (1 mL, 4.00 mmol). The reaction mixture was stirred at RT overnight, then basified with 2N NH3 in MeOH and concentrated. The crude product was purified via preparative HPLC to give an off-white solid 2-(6-((3aR,6aS)-5-(2-hydroxyethyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol (6.5 mg, 0.016 mmol, 41% yield). LCMS Rt=0.87 min [Method Q]; MS (M+1)=393.1. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 8.01 (d, J=9.60 Hz, 1H), 7.93 (s, 2H), 7.69 (d, J=8.08 Hz, 1H), 7.08-7.19 (m, 3H), 3.67-3.77 (m, 4H), 3.56 (d, J=11.12 Hz, 2H), 3.11 (br. s., 2H), 2.97-3.05 (m, 2H), 2.72 (t, J=5.81 Hz, 2H), 2.63-2.70 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe crude product was purified via preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ca9443b79ad41f492ffb3eb3090cb07
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

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