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Ethyl Acetate → 4-[5-(3,5-Dichloro-4-cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid

HRID 1027601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027601
C([O:5][C:6](=[O:33])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH2:17][C:16]([C:22]3[CH:27]=[C:26]([Cl:28])[C:25]([C:29]#[N:30])=[C:24]([Cl:31])[CH:23]=3)([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[O:15][N:14]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:32])(C)(C)C.FC(CC(O)=O)(F)F.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[Cl:31][C:24]1[CH:23]=[C:22]([C:16]2([C:18]([F:21])([F:19])[F:20])[O:15][N:14]=[C:13]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:33])=[O:5])=[C:8]([CH3:32])[CH:9]=3)[CH2:17]2)[CH:27]=[C:26]([Cl:28])[C:25]=1[C:29]#[N:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 27779723,3,3-Trifluoropropionic acidHCID 672466894-[5-(3,5-Dichloro-4-cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 672469284-[5-(3,5-Dichloro-4-cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(3,5-Dichloro-4-cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid tert-butyl ester (763 mg) in dichloromethane (9 ml) was added trifluoromethyl acetic acid (“TFA”) (0.9 ml). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 20 hours. Ethyl acetate was added and the mixture was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated to give 4-[5-(3,5-Dichloro-4-cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid. 19F-NMR (CDCl3, 75 MHz): −78.91 ppm.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2866aadb44e411b901548da0078c375
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735362B2

Notizen zur Reaktion

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