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Sodium methanesulfinate → Benzyl 3-[4-(5-methanesulfonyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]cyclobutanecarboxylate

HRID 1027715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027715
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[N:10]=[C:9]([C:11]3[CH:31]=[C:30]([CH3:32])[C:14]([O:15][CH:16]4[CH2:19][CH:18]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=5)=[O:21])[CH2:17]4)=[C:13]([CH3:33])[CH:12]=3)[O:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH3:34][S:35]([O-:37])=[O:36].[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:34][S:35]([C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[N:10]=[C:9]([C:11]3[CH:31]=[C:30]([CH3:32])[C:14]([O:15][CH:16]4[CH2:19][CH:18]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=5)=[O:21])[CH2:17]4)=[C:13]([CH3:33])[CH:12]=3)[O:8][C:6]=2[N:7]=1)(=[O:37])=[O:36]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2733271Sodium methanesulfinateHCID 86675955Benzyl 3-[4-(5-chlorooxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]cyclobutanecarboxylate

Produkt 1

HCID 71203355Benzyl 3-[4-(5-methanesulfonyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]cyclobutanecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 200 mg of benzyl 3-[4-(5-chlorooxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]cyclobutanecarboxylate and 48 mg of sodium methylsulfinate in 4 ml of N,N-dimethylformamide was heated in a microwave reactor at 100° C. for 60 min. At room temperature, the mixture was filtered and then washed with DMF. The filtrate was concentrated and the resulting residue was purified by preparative HPLC. This gave 71 mg (32%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationAt room temperature, the mixture was filtered
  2. washwashed with DMF
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customthe resulting residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3b2f8ceaec541b2af4467a93cb6f73a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735402B2

Notizen zur Reaktion

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