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Salicylic Acid → N-(2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamidopropyl)-2-hydroxybenzamide

HRID 1027766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027766
[NH2:1][CH2:2][CH:3]([NH:5][C:6](=[O:28])[CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14]/[CH:15]=[CH:16]\[CH2:17]/[CH:18]=[CH:19]\[CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][CH3:27])[CH3:4].[OH:29][C:30]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:31]=1[C:32](O)=[O:33].N1C=CN=C1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CC(=O)OCC>[C:6]([NH:5][CH:3]([CH3:4])[CH2:2][NH:1][C:32](=[O:33])[C:31]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:30]=1[OH:29])(=[O:28])[CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11]/[CH:12]=[CH:13]\[CH2:14]/[CH:15]=[CH:16]\[CH2:17]/[CH:18]=[CH:19]\[CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 338Salicylic AcidHCID 795ImidazoleHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 59193269HCID 59193269, Verbindung

Produkt 1

HCID 59193323N-(2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamidopropyl)-2-hydroxybenzamideAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(1-aminopropan-2-yl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide (1.60 g, 4.2 mmol), 2-hydroxybenzoic acid (0.57 g, 4.2 mmol) and imidazole (0.29 g, 4.2 mmol) in EA (40 mL) at 0° C. was added a solution of DCC (0.87 g, 4.2 mmol) in EA (40 mL). The mixture was allowed to warm to RT, stirred (16 h) and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude product was purified by chromatography on silica gel, eluting with EA-PE (0-50%) to afford N-(2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamidopropyl)-2-hydroxybenzamide (1.07 g, 50.5%) as a light yellow oil. Mass calculated for C32H44N2O3=504.70. found: [M+H]+=505.5.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe crude product was purified by chromatography on silica gel
  4. washeluting with EA-PE (0-50%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b017247db7cf4788b82ab14618e56ced
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735378B2

Notizen zur Reaktion

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