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Hydrochloric Acid → (RS)-S-(4-{[4-{[(1R,2R)-2-(Benzyloxy)-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-S-methyl-N-(trifluoroacetyl)sulfoximide

HRID 1027852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027852
Cl.[CH2:2]([O:9][C@H:10]([CH3:25])[C@@H:11]([CH3:24])[O:12][C:13]1[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:17][N:16]=[C:15](Cl)[N:14]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([CH3:42])(=[N:35][C:36](=[O:41])[C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1>O1CCOCC1.C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:2]([O:9][C@H:10]([CH3:25])[C@H:11]([O:12][C:13]1[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([S:33]([CH3:42])(=[N:35][C:36](=[O:41])[C:37]([F:40])([F:38])[F:39])=[O:34])=[CH:31][CH:32]=2)[N:14]=1)[CH3:24])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 468994684-[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-propoxy]-2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidineHCID 58533493(RS)-S-(4-Aminophenyl)-S-methyl-N-(trifluoroacetyl)sulfoximide

Produkt 1

HCID 58533492(RS)-S-(4-{[4-{[(1R,2R)-2-(Benzyloxy)-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-S-methyl-N-(trifluoroacetyl)sulfoximideAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

0.97 ml of 4N solution of hydrogen chloride in dioxane was added to 1.40 g (3.88 mmol) of 4-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-propoxy)-2-chloro-5-trifluoromethyl-pyrimidine and 1.20 g (4.51 mmol) (RS)-S-(4-aminophenyl)-S-methyl-N-(trifluoroacetyl)sulfoximide in 19.0 ml acetonitrile and was then stirred for 6 hours at 80° C. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium hydrogencarbonate solution and saturated sodium chloride solution, dried (Na2SO4), filtered and concentrated by evaporation. The residue is obtained was purified chromatographically (hexane/ethyl acetate 1:1). 1.76 g (2.98 mmol, yield: 77%) of the product was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with saturated sodium hydrogencarbonate solution and saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated by evaporation
  6. customThe residue is obtained
  7. customwas purified chromatographically (hexane/ethyl acetate 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5152ab0f9d5f4ebeabb3e3226b8e7777
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735412B2

Notizen zur Reaktion

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