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Chlorosulfonyl isocyanate → HCID 53402097, Verbindung

HRID 1027996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027996
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[NH:7][CH:6]=[CH:5]2.ClS([N:16]=[C:17]=O)(=O)=O>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[NH:7][CH:6]=[C:5]2[C:17]#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70918Chlorosulfonyl isocyanateHCID 247292425-fluoro-6-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 53402097HCID 53402097, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 5-fluoro-6-methyl-1H-indole (1.9 g, 12.8 mmol) in DMF (13 mL) at −78° C. was added chlorosulfonyl isocyanate (1.33 mL, 15.3 mmol). After addition the cooling bath was removed and the mixture was allowed to warm to room temperature. The mixture was then poured into ice water, filtered and washed with water and brine. The cake was then dissolved in acetonitrile and concentrated to give 5-fluoro-6-methyl-1H-indole-3-carbonitrile (2.2 g, 100%).

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Aufarbeitung

  1. additionAfter addition the cooling bath
  2. customwas removed
  3. additionThe mixture was then poured into ice water
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with water and brine
  6. dissolutionThe cake was then dissolved in acetonitrile
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b2fbba23a09435187eb1e697cfbab1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735414B2

Notizen zur Reaktion

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