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Sodium Carbonate → (S)-tert-butyl 1-(6-(4-(benzyloxy)pyrimidin-2-yl)quinolin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

HRID 1028060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028060
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]3[N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[CH2:20]2)O1.[CH2:34]([O:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][N:45]=[C:44](Cl)[N:43]=1)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl.COCCOC>[CH2:34]([O:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][N:45]=[C:44]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]3[N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[CH2:20]2)[N:43]=1)[C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 151332374-(Benzyloxy)-2-chloropyrimidineHCID 67316377(S)-tert-butyl 1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 67338681(S)-tert-butyl 1-(6-(4-(benzyloxy)pyrimidin-2-yl)quinolin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-tert-butyl 1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (1.0 equiv.), 4-(benzyloxy)-2-chloropyrimidine (2.0 equiv.) and Pd(dppf)Cl2-DCM (0.15 equiv) in a 20 ml microwave vial, DME and 2M Na2CO3 were added (1.0 M). The vial was submitted to 125° C. for 20 min in microwave. The resulting mixture was partitioned between EtOAc and H2O. Upon separation, the organic layer was washed with NaCl(sat.), dried over Na2SO4, concentrated and purified by reverse-phase HPLC to yield (S)-tert-butyl 1-(6-(4-(benzyloxy)pyrimidin-2-yl)quinolin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (88%). LC/MS=512.1 (M+H), LC=3.40 min.

Aufarbeitung

  1. additionwere added (1.0 M)
  2. customThe resulting mixture was partitioned between EtOAc and H2O
  3. customUpon separation
  4. washthe organic layer was washed with NaCl(sat.)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b71be8b6bec49f38e28495a9ce11354
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735424B2

Notizen zur Reaktion

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