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4-(Benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline → 2-(6-(4-(Benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazole

HRID 1028063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028063
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)S(O[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:36]([C:40]2[S:41][CH:42]=[CH:43][N:44]=2)[N:35]=1)(=O)=O>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl.COCCOC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([C:34]3[N:35]=[C:36]([C:40]4[S:41][CH:42]=[CH:43][N:44]=4)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 583876054-(Benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolineHCID 866564566-(Thiazol-2-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 583875912-(6-(4-(Benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazoleAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline (1.0 equiv.), 6-(thiazol-2-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate (1.0 equiv.) and Pd(dppf)Cl2—CH2Cl2 (0.1 equiv.) in 3:1 DME/2M Na2CO3 was heated in a microwave at 120° C. for 20 minutes. Upon cooling, the solution was partitioned between EtOAc and H2O. Upon separation, the organic layer was washed with NaCl(sat.), dried over MgSO4, concentrated and purified by silica gel chromatography (EtOAc eluant) to yield 2-(6-(4-(benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazole (39%). LC/MS=396.0 (M+H), LC=3.34 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. customthe solution was partitioned between EtOAc and H2O
  3. customUpon separation
  4. washthe organic layer was washed with NaCl(sat.)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel chromatography (EtOAc eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71f7fad8b0624bae85a14454e1367043
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735424B2

Notizen zur Reaktion

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