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Sodium hydride → 1-(3-bromo-6-methoxy-9H-carbazol-9-yl)-3-(phenylamino)propan-2-ol

HRID 1028309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028309
[H-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([C:15]=2[CH:16]=1)=[CH:13][C:12]([O:17][CH3:18])=[CH:11][CH:10]=3.[O:19]1[CH2:21][CH:20]1[CH2:22][NH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1>[Br:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:8]([CH2:21][CH:20]([OH:19])[CH2:22][NH:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:9]3[C:14]([C:15]=2[CH:16]=1)=[CH:13][C:12]([O:17][CH3:18])=[CH:11][CH:10]=3
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 15886922HCID 15886922, VerbindungHCID 18522547N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline

Produkt 1

HCID 712542941-(3-bromo-6-methoxy-9H-carbazol-9-yl)-3-(phenylamino)propan-2-olAusbeute 31,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

NaH (0.0023 g of 60% suspension (in oil), 0.093 mmol) was added to a solution of 3-bromo-6-methoxy-9H-carbazole (0.014 g, 0.052 mmol) in anhydrous THF (0.1 mL) at 0° C. and stirred for 30 min. A solution of N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline (0.0093 g, 0.062 mmol) in anhydrous THF (0.1 mL) was added dropwise to the reaction mixture. The reaction was warmed to room temperature and stirred for 48 h. The reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The combined organics were concentrated and purified by chromatography (SiO2, 0-30% EtOAc/Hexane) to afford the title compound (0.007 g, 25%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 48 h
  2. customThe reaction was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. concentrationThe combined organics were concentrated
  5. custompurified by chromatography (SiO2, 0-30% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae471ea7cd6458db5c294e17616264d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735440B2

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