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Sodium Hydroxide → 1-Chloro-3-(4-aminophenoxy)propane

HRID 1030274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1030274
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-])=O)=[CH:8][CH:7]=1.[OH-].[Na+]>CCO>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH2:12])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 118446171-(3-Chloropropoxy)-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 198223581-Chloro-3-(4-aminophenoxy)propaneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-chloro-3-(4-nitrophenoxy)propane (830 mg, 3.85 mmol), stannous chloride dihydrate (4.3 g, 19.25 mmol), and EtOH (20 mL) was heated under reflux for 3 hours. The mixture was cooled, 2.5N NaOH (19 mL) was added, and the precipitate was removed by filtration. The filtrate was concentrated to 10 mL and extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4) and concentrated to give 700 mg (98%) of product as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 3 hours
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. customthe precipitate was removed by filtration
  5. concentrationThe filtrate was concentrated to 10 mL
  6. extractionextracted with EtOAc
  7. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4a9a3e2a9ec4d1cbadba9c6902fe7d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05104892

Notizen zur Reaktion

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