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Methanol → HCID 14722453, Verbindung

HRID 1031667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1031667
Br[CH:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:9]=[C:10]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:11]([NH:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:12][C:5]=2[O:4][CH2:3]1.[CH3:25][OH:26]>F[B-](F)(F)F.[Ag+]>[CH3:25][O:26][CH:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:9]=[C:10]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:11]([NH:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:12][C:5]=2[O:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 10621601HCID 10621601, Verbindung

Produkt 1

HCID 14722453HCID 14722453, VerbindungAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 159722Silver tetrafluoroborateKatalysator

Versuchsvorschrift

There were mixed 4.12 g of 3-bromo-2,3-dihydro-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one, 9.37 g of silver tetrafluoroborate and 100 ml of methanol. The mixture was refluxed for 4 hours. The reaction mixture was cooled and filtered to remove the insolubles. The filtrate was subjected to distillation under reduced pressure to remove the solvent. The residue was purified by a column chromatography (eluant: a 5 : 1 mixture of toluene and ethyl acetate) to obtain 1.27 g (yield: 35%) of 2,3-dihydro-3-methoxy-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove the insolubles
  5. distillationThe filtrate was subjected to distillation under reduced pressure
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue was purified by a column chromatography (eluant
  8. additiona 5 : 1 mixture of toluene and ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3236888891234dd3bdc986e52efe8ff2
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04954518

Notizen zur Reaktion

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