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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → HCID 14722317, Verbindung

HRID 1031668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1031668
[CH3:1][O:2][CH:3]1[C:8](=[O:9])[C:7]2[CH:10]=[C:11]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:12]([NH:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])=[CH:13][C:6]=2[O:5][CH2:4]1.ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8](=[O:9])[C:7]2[CH:10]=[C:11]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:12]([NH:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])=[CH:13][C:6]=2[O:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 14722453HCID 14722453, Verbindung

Produkt 1

HCID 14722317HCID 14722317, VerbindungAusbeute 52,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

There were mixed 3.63 g of 2,3-dihydro-3-methoxy-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran4-one, 3.41 g of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and 150 ml of dioxane. The mixture was refluxed for 48 hours. The reaction mixture was cooled. The resulting precipitate was removed by filtration. The solvent was removed by distillation under reduced pressure. The residue was purified by a column chromatography (eluant: a 3 : 1 mixture of toluene and ethyl acetate) to obtain 1.91 g (yield: 52.9%) of 3-methoxy-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one [Compound No. 2].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 48 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. customThe resulting precipitate was removed by filtration
  4. customThe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by a column chromatography (eluant
  6. additiona 3 : 1 mixture of toluene and ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d28791e6ede9425e88289421b912d920
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04954518

Notizen zur Reaktion

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