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Potassium Iodide → methyl [3-[2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]phenoxy]acetate

HRID 1031956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1031956
[C:1]1([N:7]2[C:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:10][C:9]([CH2:18][CH2:19][C:20]3[CH:21]=[C:22]([OH:26])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>C(#N)C>[C:1]1([N:7]2[C:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:10][C:9]([CH2:18][CH2:19][C:20]3[CH:21]=[C:22]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[O:26][CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 100428863-[2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]phenol

Produkt 1

HCID 15068038methyl [3-[2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]phenoxy]acetateAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]phenol (4.50 g, 13 mmol), methyl bromoacetate (2.23 g, 1.375 mL, 14.5 mmol), potassium carbonate (2.19 g, 16 mmol), potassium iodide (catalytic amount) and acetonitrile (80 mL) was stirred at reflux for 3 hours. The mixture was filtered, concentrated and the residue chromatographed on a column of silica gel prepared in a mixture of hexanes and diethyl ether (9:1). Subsequent elution with a mixture of hexanes and diethyl ether (1:1) furnished methyl [3-[2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]phenoxy]acetate (4.83 g, 85% ) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue chromatographed on a column of silica gel
  5. customprepared in a mixture of hexanes and diethyl ether (9:1)
  6. washSubsequent elution
  7. additionwith a mixture of hexanes and diethyl ether (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a780d695cc24beebad687d672fba018
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04956379

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