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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 16170823, Verbindung

HRID 1032190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032190
[C:1]1([C:7]([NH:20][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:24](/[C:26](=[N:30]/[O:31][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[C:37]([OH:39])[C:36]([O:40][C:41](=[O:43])[CH3:42])=[CH:35][C:34]=3[C:44]([O:46][CH:47]([C:54]3[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=3)[C:48]3[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=3)=[O:45])/[C:27](O)=[O:28])[N:25]=2)([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:60]1([CH:66]([O:73][C:74]([C:76]2[N:77]3[C@H:80]([S:81][CH2:82][C:83]=2[CH2:84][S:85][C:86]2[N:91]4[N:92]=[C:93]([C:95]([O:97][CH:98]([C:105]5[CH:110]=[CH:109][CH:108]=[CH:107][CH:106]=5)[C:99]5[CH:104]=[CH:103][CH:102]=[CH:101][CH:100]=5)=[O:96])[N:94]=[C:90]4[N:89]=[C:88]([CH3:111])[CH:87]=2)[C@H:79]([NH2:112])[C:78]3=[O:113])=[O:75])[C:67]2[CH:72]=[CH:71][CH:70]=[CH:69][CH:68]=2)[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>ClCCl>[C:60]1([CH:66]([O:73][C:74]([C:76]2[N:77]3[C@H:80]([S:81][CH2:82][C:83]=2[CH2:84][S:85][C:86]2[N:91]4[N:92]=[C:93]([C:95]([O:97][CH:98]([C:105]5[CH:106]=[CH:107][CH:108]=[CH:109][CH:110]=5)[C:99]5[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103][CH:104]=5)=[O:96])[N:94]=[C:90]4[N:89]=[C:88]([CH3:111])[CH:87]=2)[C@H:79]([NH:112][C:27](=[O:28])/[C:26](/[C:24]2[N:25]=[C:21]([NH:20][C:7]([C:8]4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)[S:22][CH:23]=2)=[N:30]\[O:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[C:37]([OH:39])[C:36]([O:40][C:41](=[O:43])[CH3:42])=[CH:35][C:34]=2[C:44]([O:46][CH:47]([C:48]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)[C:54]2[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)=[O:45])[C:78]3=[O:113])=[O:75])[C:67]2[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71][CH:72]=2)[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13821813HCID 13821813, VerbindungHCID 14479181HCID 14479181, Verbindung

Produkt 1

HCID 16170823HCID 16170823, VerbindungAusbeute 14,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution of the product obtained in Step 3 (0.63 g) and (6R, 7R)-7-amino-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester (0.5 g) in dry dichloromethane (20 ml) was added dicyclohexylcarbodiimide (0.178 g), and the mixture was stirred overnight at room temperature. After filtering off the insoluble matters, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography, giving 0.15 g of the objective compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtering off the insoluble matters
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68e7a7ef80fb4df7bc1efe82d5aef4b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04956474

Notizen zur Reaktion

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