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N'-Desaminomethylsulfonyl-N'-nitryl Dofetilide → N-[4-[2-[[2-(4-aminophenyl)ethyl]methylamino]ethoxy]phenyl]-methanesulfonamide

HRID 1032669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032669
[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[CH:27]=[CH:26][C:9]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([CH3:25])[CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:4])=[O:3].[H][H]>C(O)C.[Ni]>[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[CH:27]=[CH:26][C:9]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([CH3:25])[CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([NH2:22])=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 19915717N'-Desaminomethylsulfonyl-N'-nitryl DofetilideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 19915731N-[4-[2-[[2-(4-aminophenyl)ethyl]methylamino]ethoxy]phenyl]-methanesulfonamideAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-methanesulphonamidophenoxy)-2-[N-methyl-N-(4-nitrophenethyl)amino]ethane (0.9 g) in ethanol (100 ml) was stirred for 16 hours at room temperature under three atmospheres of hydrogen in the presence of Raney Nickel ("Nicat 102"-Trade Mark). The reaction mixture was filtered and evaporated to dryness. The resultant solid was crystallised from toluene to give the title compound as yellow crystals, (0.6 g), m.p. 155°-157°.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customevaporated to dryness
  3. customThe resultant solid was crystallised from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0aa4b28c280f4934b7ec1caa16052075
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04959366

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