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4-Benzylpiperazine-1-carboxamidine hemisulfate → HCID 178520340, Verbindung

HRID 1032697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032697
[Na].[OH:2][CH:3]=[C:4]1[CH2:9][CH2:8][O:7][C:5]1=O.S(O)(O)(=O)=O.[C:15]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:20][CH2:19]1)(=[NH:17])[NH2:16]>C(O)C>[CH2:24]([N:21]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:15]2[N:17]=[C:3]([OH:2])[C:4]([CH2:9][CH2:8][OH:7])=[CH:5][N:16]=2)[CH2:23][CH2:22]1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27566524-Benzylpiperazine-1-carboxamidine hemisulfateHCID 66988753HCID 66988753, Verbindung

Produkt 1

HCID 178520340HCID 178520340, VerbindungAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10.0 g (73.5 mmoles) of 2-hydroxymethylenebutyrolactone sodium salt [synthesized by the method described in J. O. Fissekis et al., J. Org., Chem. 29, 2670 (1964)] and 19.6 g (73.3 mmoles) of 1-amidino-4-benzylpiperazine sulfate were added to 360 ml of ethanol, and the solution was refluxed for 5 hours. Ethanol was evaporated, and the residue was mixed with water and extracted with chloroform. The chloroform layer was dried, concentrated, and purified by silica gel column chromatography to give 6.66 g (yield 29%) of 2-(4-benzylpiperazino)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine as crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was refluxed for 5 hours
  2. customEthanol was evaporated
  3. additionthe residue was mixed with water
  4. extractionextracted with chloroform
  5. dry with materialThe chloroform layer was dried
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd64aadefc88404db465c46502ead374
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04959368

Notizen zur Reaktion

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