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Propargyl bromide → 2-(N-Ethoxycarbonyl-N-propargylaminomethyl)-pyrimidine

HRID 1033752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1033752
[CH2:1]([O:3][C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=1)=[O:5])[CH3:2].[OH-].[K+].[CH2:16](Br)[C:17]#[CH:18]>[Br-].C([N+](CC)(CC)CC1C=CC=CC=1)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]([CH2:7][C:8]1[N:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=1)[CH2:18][C:17]#[CH:16])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7842Propargyl bromideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 189536352-Ethoxycarbonylaminomethyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 189536422-(N-Ethoxycarbonyl-N-propargylaminomethyl)-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 165294Benzyltriethylammonium bromideKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.1 g (0.1 mol) of 2-ethoxycarbonylaminomethyl-pyrimidine are added to a suspension of 20 g (0.3 mol) of pulverized KOH and 1.1 g (5 mmol) of triethylbenzylammoniumbromide in 200 g of toluene, and then 18 g (0.12 mol) of propargylbromide (80% solution in toluene) at room temperature. The mixture is subsequently stirred for 15 hours at room temperature, the salts are filtered off with suction, the filtrate is washed with brine, dried with MgSO4 concentrated and distilled. The reaction product is identical with that of example Z1b.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. filtrationthe salts are filtered off with suction
  3. washthe filtrate is washed with brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f460d2f9ba3c49f892270fb0fc4022df
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05312823

Notizen zur Reaktion

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