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HCID 86747858, Verbindung → HCID 67798175, Verbindung

HRID 1033782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1033782
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9](=[O:49])[C@@H:10]([CH3:48])[NH:11][C:12](=[O:47])[C@@H:13]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]([C:37]([O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)=[O:38])[NH:26][C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])[NH:14]C(OC(C)(C)C)=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>C(O)(C(F)(F)F)=O>[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9](=[O:49])[C@@H:10]([CH3:48])[NH:11][C:12](=[O:47])[C@@H:13]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]([C:37]([O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)=[O:38])[NH:26][C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])[NH2:14])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86747858HCID 86747858, Verbindung

Produkt 1

HCID 67798175HCID 67798175, VerbindungAusbeute 105,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 40b (251 mg, 0.37 mmol) in TFA (870 μl) is stirred for 30 min at 0° C. The TFA is removed and the oil is taken up in EtOAc and washed with saturated NaHCO3 solution. Drying and removal of the solvent gives 3b (225 mg, slight excess) which is used in subsequent reactions without further handling: NMR δ1.39 (d, 3H) and 1.20-1.70 (overlapping m, 4H), 1.82 (br s, 2H), 3.23 (br s, variable, 2H), 3.33 (br s, 1H), 4.39 (m, 1H), 4.47 (apparent quintet, 1H), 5.03-5.13 (m, 6H), 5.27 (br d, 1H), 7.35 (m, 15H), 7.95 (br d, 1H); MS (FAB) m/z 576 (M+H), 598 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. customThe TFA is removed
  2. washwashed with saturated NaHCO3 solution
  3. customDrying
  4. customremoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afb5aaa47b734cba86b72067ed8d5fb8
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05312831

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