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Potassium Carbonate → HCID 19024859, Verbindung

HRID 1034080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034080
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:6]([C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=1)=[O:7].[CH2:28]([C:32]1[CH:38]=[CH:37][C:35]([NH2:36])=[CH:34][CH:33]=1)[CH:29]([CH3:31])[CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:28]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([NH:36][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=2)=[O:7])=[CH:37][CH:38]=1)[CH:29]([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1216274-IsobutylanilineHCID 19024795HCID 19024795, Verbindung

Produkt 1

HCID 19024859HCID 19024859, VerbindungAusbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-[3-[3-(chloromethyl)benzoyl]indol-1-yl]butyrate (42.1 mg), 4-isobutylaniline (18.0 mg) and potassium carbonate (30.3 mg) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was heated at 50° C. for 20 hours and at 100° C. for 2.5 hours. The mixture was worked up in an usual manner and purified by this layer silica gel chromatography eluting with a mixture of chloroform, hexane and ethyl acetate (6:2:1) to give ethyl 4-[3-[3-[(4-isobutylphenyl)aminomethyl]benzoyl]indol-1-yl]butyrate (23 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. custompurified by this layer silica gel chromatography
  2. washeluting with a mixture of chloroform, hexane and ethyl acetate (6:2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5ba5f5700074ac4a5cb371e4a665b9e
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05312829

Notizen zur Reaktion

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