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Potassium Carbonate → HCID 19024816, Verbindung

HRID 1034082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034082
[OH:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:28]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[CH:35][CH:34]=1)[C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH3:30][C:29]([CH3:31])([CH3:32])[CH:28]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH2:39][CH:40]([CH3:41])[CH3:42])=[CH:37][CH:38]=1)[O:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10871843Ethyl 4-[3-(4-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butyrateHCID 19024800HCID 19024800, Verbindung

Produkt 1

HCID 19024816HCID 19024816, VerbindungAusbeute 47,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-[3-(4-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butyrate (0.50 g), 1-bromo-2,2-dimethyl-1-(4-isobutylphenyl)propane (0.74 g) and potassium carbonate (0.59 g) in N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at 60° C. for 20 hours. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was poured into a mixture of ethyl acetate and 0.5N hydrochloric acid. The organic layer was separated, washed with water, and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting a mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1) to give ethyl 4-[3-[4-[2,2-dimethyl-1-(4-isobutylphenyl)-propyloxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate (376 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. additionthe filtrate was poured into a mixture of ethyl acetate and 0.5N hydrochloric acid
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customAfter evaporation of the solvent
  7. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting
  8. additiona mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3606960f1ad49a28105ebccf23826f5
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05312829

Notizen zur Reaktion

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