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Triphenylphosphine → HCID 11049946, Verbindung

HRID 1034100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034100
[OH:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:27]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C@H:37](O)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:33][CH:32]=1)[CH:28]([CH3:30])[CH3:29].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:27]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([C@@H:37]([O:1][C:2]2[CH:26]=[CH:25][C:5]([C:6]([C:8]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH:9]=3)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:35][CH:36]=1)[CH:28]([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 10871843Ethyl 4-[3-(4-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butyrateHCID 11074925(R)-1-(4-isobutylphenyl)pentan-1-ol

Produkt 1

HCID 11049946HCID 11049946, VerbindungAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 4-[3-(4-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butyrate (275 mg), (R)-1-(4-isobutylphenyl)pentan-1-ol (179 mg) and triphenylphosphine (213 mg) in a mixture of tetrahydrofuran and toluene (1:4, 10 ml) was added diethyl azodicarboxylate (0.13 ml) at -25° C. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The concentrate was chromatographed on silica gel using hexane and ethyl acetate (3:1) to give ethyl (S)-4-[3-[4-[1-(4-isobutylphenyl)pentyloxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate (279 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe concentrate was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71772c13e2874332bb37baade288c03c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05312829

Notizen zur Reaktion

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