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Dimethylformamide → Ethyl 7-((dimethylamino)thioxomethoxy)-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate

HRID 1034324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034324
[OH:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[C:6](=[O:15])[CH:7]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[O:9][C:4]=2[C:3]=1[CH2:18][CH2:19][CH3:20].[H-].[Na+].CN(NC(Cl)=[S:28])C.[CH3:30][N:31]([CH3:34])[CH:32]=O>C(Cl)Cl>[CH3:34][N:31]([C:32](=[S:28])[O:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[C:6](=[O:15])[CH:7]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[O:9][C:4]=2[C:3]=1[CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 4196515Ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4H-chromene-2-carboxylateHCID 14673822Dimethylaminothiocarbamylchloride

Produkt 1

HCID 13744907Ethyl 7-((dimethylamino)thioxomethoxy)-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-n-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate (1 g) in anhydrous dimethylformamide (4 ml) is cooled to 0° and treated under nitrogen with sodium hydride (50% dispersion in mineral oil, 180 mg) with stirring for 30 minutes. Dimethylaminothiocarbamylchloride (465 mg) is added and the mixture is stirred 15 minutes at 0°, warmed to 80° and maintained as such for 18 hours. The mixture is cooled, diluted with methylene chloride (50 ml) and washed with water (3×100 ml)), dried over sodium sulfate and reduced to dryness in vacuo. The residue is recrystallized from ethyl acetate and hexane to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred 15 minutes at 0°
  2. temperaturewarmed to 80°
  3. temperaturemaintained as such for 18 hours
  4. temperatureThe mixture is cooled
  5. washwashed with water (3×100 ml)),
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customThe residue is recrystallized from ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b34ba0936ec743b8aba301b1a89049fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05314918

Notizen zur Reaktion

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