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Potassium ethanethioate → (2s,4s)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-acetylthiopyrrolidine

HRID 1034487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034487
[N+:1]([C:4]1[CH:35]=[CH:34][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@H:15](OS(C)(=O)=O)[CH2:14][C@H:13]2[CH2:22][N:23]2[C:27](=[O:28])[C:26]3=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:25]3[C:24]2=[O:33])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:36]([O-:39])(=[S:38])[CH3:37].[K+]>CN(C)C=O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:38][C:36](=[O:39])[CH3:37])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:22][N:23]2[C:27](=[O:28])[C:26]3=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:25]3[C:24]2=[O:33])=[O:11])=[CH:34][CH:35]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23670855Potassium ethanethioateHCID 57079827(2s,4r)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine

Produkt 1

HCID 57106506(2s,4s)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-acetylthiopyrrolidineAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine (10 g: 19.88 mmole) and potassium thioacetate (4.54 g: 2 eq.) in dimethylformamide (60 ml) is stirred at 60° C. for 3 hours. The reaction mixture is poured into ice water (200 ml) and filtered. The precipitate is dissolved in ethyl acetate, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (toluene: ethyl acetate) to give (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-acetylthiopyrrolidine (8.7 g). Yield: 90%. NMR δ(CDCl3) ppm: 1.65 to 1.97(m, 1H), 2.47 to 2.67(m, 1H), 3.24 to 3.34(q, 1H), 3.73 to 4.24(m, 4H), 4.30 to 4.54(m, 1H), 5.02(dd, J=14 Hz, J=7 Hz, 1H), 5.20(d, J=14 Hz, 1H), 7.42 (d, J=9 Hz, 1H), 7.45(d, J=9 Hz, 1H), 7.60 to 8.86(m, 4H), 8.17(d, J=9 Hz, 2H). IR ν (CHCl3) cm-1 : 1773, 1714, 1605.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. dissolutionThe precipitate is dissolved in ethyl acetate
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (toluene: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ff94230fc774241934bc9c5499c30a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05317016

Notizen zur Reaktion

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