Triethylamine → N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-fluoro-4-methoxybenzamide

HRID 1034781

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034781
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH2:11])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[C:17](O)=[O:18].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:17](=[O:18])[C:16]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:23][CH3:24])=[C:14]([F:13])[CH:15]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 27334013-Fluoro-4-methoxybenzoic acidHCID 602052765-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 60205472N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-fluoro-4-methoxybenzamideAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine (200 mg, 0.87 mmol, Example 1, Step H), 3-fluoro-4-methoxybenzoic acid (311 mg, 1.83 mmol), BOP—Cl (0.465 g, 1.83 mmol), and triethylamine (0.606 mL, 4.35 mmol) in DCM (5 mL) was processed as described in Example 62, Step A, to provide N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-fluoro-4-methoxybenzamide (300 mg, 90% yield) as a solid. LCMS (APCI+) m/z 381.9, 383.9 (M+H)+, Retention time=3.23 minutes (Method 2).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acf77ddcbd8d4c42b6dc61f9251e2166
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08545897B2

Verknüpfte Notizen

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