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Triethylamine → N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamide

HRID 1034795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034795
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH2:11])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:15]=1[C:16](O)=[O:17].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:16](=[O:17])[C:15]3[CH:19]=[C:20]([CH3:23])[CH:21]=[CH:22][C:14]=3[F:13])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 2428292-Fluoro-5-methylbenzoic acidHCID 602052765-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 60205491N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamideAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine (200 mg, 0.869 mmol, Example 1, Step H), 2-fluoro-5-methylbenzoic acid (281 mg, 1.83 mmol), BOP—Cl (465 mg, 1.83 mmol), and triethylamine (0.606 mL, 4.35 mmol) in DCM (5 mL) was processed as described in Example 62, Step A, to provide N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamide (200 mg, 63% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d69ec3003b9e42378d68b7f59db08ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08545897B2

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