Phenylboronic Acid → 2-Phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-4-pyridinecarbonitrile

Reaktionsgleichung

Cl[C:2]1[C:3]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[C:4]([CH:7]=[CH:8][N:9]=1)[C:5]#[N:6].[C:15]1(B(O)O)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>>[C:15]1([C:2]2[C:3]([N:10]3[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]3)=[C:4]([CH:7]=[CH:8][N:9]=2)[C:5]#[N:6])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1

Komponenten

Edukt 2

HCID 66827Phenylboronic Acid

HCID 86082298HCID 86082298, Verbindung

Produkt 1

HCID 685824822-Phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-4-pyridinecarbonitrileAusbeute 66 %

Versuchsvorschrift

Prepared in 66% yield from the product of Example 181A and phenylboronic acid according to the procedure described for Example 153A. MS (ESI+) m/z 249.8 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.72-1.77 (m, 4H), 3.17-3.21 (m, 4H), 7.38-7.52 (m, 6H), 8.14 (d, J=4.7 Hz, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-518ef128566041ec88db6b03c291cc24
Quelldatensatz: uspto-grants-2013_10
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08546374B2

Notizen zur Reaktion

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