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Trifluoroacetic acid → HCID 178522636, Verbindung

HRID 1035720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1035720
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[CH2:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][C@@H:21]3[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([C:27]([O:29]C(C)(C)C)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]3)=[N:18][CH:19]=2)=[O:13])=[N:8][N:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[CH2:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][C@@H:21]3[CH2:22][CH2:23][C@H:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]3)=[N:18][CH:19]=2)=[O:13])=[N:8][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 178451167HCID 178451167, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522636HCID 178522636, VerbindungAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.264 g of tert-butyl cis-4-{5-[5-(3-chlorobenzyl)[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]pyridin-2-yloxy}cyclohexanecarboxylate (0.5 mmol, 1 eq.) is placed in 5 mL of dichloromethane with stirring. 0.37 mL of trifluoroacetic acid (4.99 mmol, 10 eq.) is added slowly. After stirring for 18 hours at room temperature, the medium is concentrated, taken up and evaporated successively with ethanol and dichloromethane. The residue is triturated with diethyl ether, drained and filtered to give 0.213 g of cis-4-{5-[5-(3-chlorobenzyl)-[1.3.4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl]pyridin-2-yloxy}cyclohexanecarboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 18 hours at room temperature
  2. concentrationthe medium is concentrated
  3. customevaporated successively with ethanol and dichloromethane
  4. customThe residue is triturated with diethyl ether
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea1117dcfc064ba18291d29c8bc3d4cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546391B2

Notizen zur Reaktion

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