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Boron tribromide → 2-Amino-5-bromo-4-methylphenol

HRID 1036084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036084
[Br:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([O:9]C)[C:5]([NH2:6])=[CH:4][C:3]=1[CH3:11].B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[NH2:6][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH3:11])[C:2]([Br:1])=[CH:8][C:7]=1[OH:9]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 14952458HCID 14952458, Verbindung

Produkt 1

HCID 584869312-Amino-5-bromo-4-methylphenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-bromo-6-methoxy-3-methylaniline (41). (500 mg, 2.3 mmol) in 6 ml DCM was added 1 M BBr3 in DCM (4.6 ml, 4.6 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 2 h, which turned to a brown solution and back to a brown suspension. After quenched with aq. sodium bicarbonate solution, the mixture was extracted with EA. The org. phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, concentrated to dryness to give 581 mg 2-amino-5-bromo-4-methylphenol as dark oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter quenched with aq. sodium bicarbonate solution
  2. extractionthe mixture was extracted with EA
  3. washphase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc5e02945c234eef9aaa691cfb3edeb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546403B2

Notizen zur Reaktion

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