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Potassium Carbonate → 5-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyridin-2-amine

HRID 1036111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036111
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.FC1(F)OC2C=C(C)C(C3N=C[C:26]([NH:29][C:30](=O)[C:31]4[CH:36]=[CH:35]C=CC=4F)=[N:27]C=3)=CC=2O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.C(#N)C.O.ClCCl>[CH3:12][O:11][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7]2)=[CH:3][C:2]=1[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:26]([NH2:27])=[N:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 152482825-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indeneHCID 58486754N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 584872065-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 67448433Dioxane acetonitrile waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Palladium tetrakis-triphenylphosphine (25 mg, 20 μmol) was added to a degassed solution of bromide 125 (100 mg, 0.4 mmol) and boronate 11 (174 mg, 0.8 mmol) in dioxane:acetonitrile:water (9:9:2, 2.2 mL) and potassium carbonate (139 mg, 0.7 mmol). The resulting mixture was heated under argon at 90° C. with stirring for 2 days. The mixture was then cooled, diluted with dichloromethane (5 mL), dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (ISCO system, silica, 0-50% ethyl acetate in hexane) provided 126 as an impure oil: LRESIMS m/z 241.1 [M+H]+, calcd. for C15H17N2O1 241.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-754a64350a9b4ffcb2a4154fea629e81
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546403B2

Notizen zur Reaktion

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