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2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehyde → 1-{2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenyl}prop-2-yn-1-ol

HRID 1036650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036650
[F:1][C:2]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]3[N:16]=[C:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:18]=[C:12]3[CH:11]=2)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([F:26])[C:3]=1[CH:4]=[O:5].[C:27]([Mg]Br)#[CH:28]>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]3[N:16]=[C:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:18]=[C:12]3[CH:11]=2)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([F:26])[C:3]=1[CH:4]([OH:5])[C:27]#[CH:28]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 866728612,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehydeHCID 178418486HCID 178418486, Verbindung

Produkt 1

HCID 866728621-{2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenyl}prop-2-yn-1-olAusbeute 58,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure described in stage 2.5 is followed, starting with 0.270 g (0.77 mmol) of 2,6-difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehyde obtained in stage 6.1, in solution in 15 ml of tetrahydrofuran, followed by addition of 4.60 ml (2.30 mmol) of an ethynylmagnesium bromide solution (0.5M in tetrahydrofuran) and after chromatography on silica gel, elution being carried out with a mixture of cyclohexane and dichloromethane (1/3), 0.171 g (57%) of the expected product is obtained in the form of a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. washafter chromatography on silica gel, elution
  2. additionbeing carried out with a mixture of cyclohexane and dichloromethane (1/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f1c444a1add4611b6d5ca0caad8b495
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546424B2

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