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Methanol → N-((2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-isopropyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-amino-2-methylpropanamide

HRID 1036682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036682
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][C@@H:11]([NH:34][C:35](=[O:47])[C:36]([NH:39]C(=O)OC(C)(C)C)([CH3:38])[CH3:37])[C:12]([N:14]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:16]3([C:20](=[O:21])[N:19]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH2:18][CH:17]3[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:15]2)=[O:13])=[CH:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O.CO>C(Cl)Cl>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][C@@H:11]([NH:34][C:35](=[O:47])[C:36]([NH2:39])([CH3:38])[CH3:37])[C:12]([N:14]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:16]3([C:20](=[O:21])[N:19]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH2:18][CH:17]3[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:15]2)=[O:13])=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 71060502tert-butyl 1-((2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-isopropyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 71060440N-((2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-isopropyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-amino-2-methylpropanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture comprising tert-butyl 1-((2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-isopropyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate (450.21 mg, 0.699 mmol) (step 1) and TFA (0.539 ml, 6.99 mmol) in DCM (5 ml) was stirred at room temperature for 17 hours. The solvent was removed in vacuo to afford a purple oil. The oil was dissolved with methanol (3 ml) and passed through a 10 g SCX-2 cartridge eluting with 2M NH3 in methanol (70 ml). The solvent was removed in vacuo to yield the title compound as diastereomeric mixture.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customto afford a purple oil
  3. washeluting with 2M NH3 in methanol (70 ml)
  4. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7b1ddf16b0f4d5c8bd3380358791184
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546416B2

Notizen zur Reaktion

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