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Trifluoroacetic acid → (4S,5R)-7-((R)-2-amino-4-phenoxybutanoyl)-2-methyl-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-1-one

HRID 1036697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036697
[CH3:1][N:2]1[CH2:6][C@@H:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C@@:4]2([CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18](=[O:37])[C@H:19]([NH:29]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:13]2)[C:3]1=[O:38].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:29][C@H:19]([CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[C:18]([N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C@:4]2([C:3](=[O:38])[N:2]([CH3:1])[CH2:6][C@H:5]2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:13]1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86674100Tert-butyl (R)-1-((4S,5R)-2-methyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxo-4-phenoxybutan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 71060207(4S,5R)-7-((R)-2-amino-4-phenoxybutanoyl)-2-methyl-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl (R)-1-((4S,5R)-2-methyl-1-oxo-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-7-yl)-1-oxo-4-phenoxybutan-2-ylcarbamate (242 mg; 0.464 mmol) was solubilised in DCM (1 ml). TFA (0.894 ml; 11.60 mmol) was added and the solution stirred at RT for 20 minutes before being concentrated in vacuo. The residual oil was dissolved with methanol (3 ml) and passed through a 10 g SCX-2 cartridge eluting with 2M NH3 in methanol (70 ml). The solvent was removed in vacuo yielding (4S,5R)-7-((R)-2-amino-4-phenoxybutanoyl)-2-methyl-4-phenyl-2,7-diazaspiro[4.5]decan-1-one.

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore being concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residual oil was dissolved with methanol (3 ml)
  3. washeluting with 2M NH3 in methanol (70 ml)
  4. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1d5ee736ae149c6bb7e32d7daa66c29
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546416B2

Notizen zur Reaktion

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