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4-[6-(6-Chloro-pyridin-3-ylamino)-5-cyano-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester → 4-[5-Cyano-6-(6-propyl-pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic Acid Isopropyl Ester

HRID 1036769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036769
[CH:1]([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:13][C:14]2[C:19]([C:20]#[N:21])=[C:18]([NH:22][C:23]3[CH:24]=[N:25][C:26](Cl)=[CH:27][CH:28]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:9][CH2:8]1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[Br-].[CH2:31]([Zn+])[CH2:32][CH3:33]>C1(P([Pd](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1COCC1>[CH:1]([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:13][C:14]2[C:19]([C:20]#[N:21])=[C:18]([NH:22][C:23]3[CH:24]=[N:25][C:26]([CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:27][CH:28]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:9][CH2:8]1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 865973614-[6-(6-Chloro-pyridin-3-ylamino)-5-cyano-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl esterHCID 178455869HCID 178455869, Verbindung

Produkt 1

HCID 598568294-[5-Cyano-6-(6-propyl-pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic Acid Isopropyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420554HCID 178420554, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 25 mL round-bottomed flask fitted with a condenser and N2 inlet was placed 4-[6-(6-chloro-pyridin-3-ylamino)-5-cyano-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester (100 mg, 1.3 mmol), n-propylzinc bromide (0.5M in THF, 0.72 mL), tetrakis (triphenylphosphino)palladium (28 mg, 0.024 mmol), and THF (3.5 mL). The reaction mixture was refluxed overnight under N2 atmosphere. The product was purified by preparative HPLC. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.03 (t, 3H), 1.26 (d, 6H), 1.85 (m, 4H), 1.98 (m, 2H), 3.04 (t, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.77 (m, 2H), 4.94 (m,1H), 5.46 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.56 (d,1H),9.42 (s, 1H). Exact mass calculated for C22H28N6O3 424.22, found 425.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customIn a 25 mL round-bottomed flask fitted with a condenser and N2 inlet
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight under N2 atmosphere
  3. customThe product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bb47526a2134ef483e02c7ec513ff66
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546429B2

Notizen zur Reaktion

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