StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isobutylene → HCID 67292111, Verbindung

HRID 1036860
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036860
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH:14]=O.[CH2:19]=[C:20]([CH3:22])[CH3:21].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[Yb+3].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.FC(F)(F)S([O-])(=O)=O>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[Br:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:14]2[CH2:19][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[C:9]3[C:2](=[CH:3][CH:4]=[C:5]([C:6]#[N:7])[CH:8]=3)[NH:1]2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8255IsobutyleneHCID 133964-AminobenzonitrileHCID 765833-BromobenzaldehydeHCID 2733225Ytterbium triflate

Produkt 1

HCID 67292111HCID 67292111, VerbindungAusbeute 40,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-aminobenzonitrile (10.0 g, 84.7 mmol) and 3-bromobenzaldehyde (10 mL, 84.7 mmol) in acetonitrile (150 mL) were added isobutene (21.0 mL, 313.5 mmol) and ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate (Yb(OTf)3) (5.8 g, 9.5 mmol). The resulting mixture was stirred at 85° C. for 18 h in sealed tube. The mixture was diluted with ethyl acetate (300 mL) and washed with water (100 mL×2) and brine (100 mL×2) and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by ISCO combi-flash chromatography (gradient elution, 0-10% ethyl acetate in petroleum ether) to afford 2-(3-bromo-phenyl)-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carbonitrile (11.6 g, 40.0%) as a light yellow solid: LC/MS m/e obsd. (ESI+) [(M+H)+] 341.0 & 343.0.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (100 mL×2) and brine (100 mL×2)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by ISCO combi-flash chromatography (gradient elution, 0-10% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cbc297c01c64dbc9baaca1e0ce66461
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546427B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion