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Hydrochloric Acid → 1-(4-(2-(Ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone

HRID 1037132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037132
[CH2:1]([O:3][CH2:4][O:5][C:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([O:18]COCC)(C)[CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[B:23]1[O:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[C:25]([CH3:31])([CH3:30])[O:24]1)([CH3:8])[CH3:7])[CH3:2].Cl>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][CH2:4][O:5][C:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15](=[O:18])[CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[B:23]1[O:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[C:25]([CH3:30])([CH3:31])[O:24]1)([CH3:7])[CH3:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 866854942-(2,5-Bis(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 866854881-(4-(2-(Ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanoneAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,5-bis(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (510 mg) in THF (15 mL) was added 6 N HCl (3.8 mL). The reaction mixture was stirred at rt for 5 h, and extracted with DCM (200 mL×2). The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by Combiflash to give 6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,3-dimethylbenzo-[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol [112 mg, yield 45% (2 steps, step 5 and 6)] as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.98 (s, 1H), 1.43 (s, 12H) ppm; HPLC purity: 94.6% at 220 nm and 100% at 254 nm; MS: m/z=203.1 (M−17, ESI+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (200 mL×2)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by Combiflash

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-678ddb3ad99e40509e338a4c70815c0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546357B2

Notizen zur Reaktion

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