3-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-fluoro-2-phenyl-chromen-4-one → 3-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-2-phenyl-8-pyridin-3-yl-chromen-4-one

HRID 1037286Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037286
NC1(C2C=CC(C3C(=O)C4C(=CC=C(F)C=4)OC=3C3C=CC=CC=3)=CC=2)CCC1.C(OC(=O)[NH:36][C:37]1([C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44]([C:47]3[C:56](=[O:57])[C:55]4[C:50](=[C:51]([C:58]5[CH:59]=[N:60][CH:61]=[CH:62][CH:63]=5)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=4)[O:49][C:48]=3[C:64]3[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][CH:65]=3)=[CH:43][CH:42]=2)[CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)(C)(C)C>>[NH2:36][C:37]1([C:41]2[CH:42]=[CH:43][C:44]([C:47]3[C:56](=[O:57])[C:55]4[C:50](=[C:51]([C:58]5[CH:59]=[N:60][CH:61]=[CH:62][CH:63]=5)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=4)[O:49][C:48]=3[C:64]3[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][CH:65]=3)=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:40][CH2:39][CH2:38]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 510305983-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-fluoro-2-phenyl-chromen-4-oneHCID 67067949{1-[4-(4-oxo-2-phenyl-8-pyridin-3-yl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 510298673-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-2-phenyl-8-pyridin-3-yl-chromen-4-oneAusbeute 11 %

Versuchsvorschrift

Following the procedure used to prepare 3-[4-(1-amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-fluoro-2-phenyl-chromen-4-one, {1-[4-(4-oxo-2-phenyl-8-pyridin-3-yl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester was reacted to give the title compound as a white solid (4 mg, 11%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.90 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.59 (dd, J=4.8 and 1.6 Hz, 1H), 8.17-8.12 (m, 2H), 7.91 (dd, J=7.5 and 1.8 Hz, 1H), 7.60 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.52-7.48 (m, 1H), 7.36 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.31-7.20 (m, 5H), 7.13 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.05 (d, J=3.8 Hz, 2H), 2.41-2.32 (m, 2H), 2.17-2.08 (m, 2H), 2.03-1.91 (m, 1H), 1.69-1.57 (m, 1H). LCMS (Method E): RT=3.06 min, [M+H]+=445.

Aufarbeitung

  1. customwas reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72a2eb6ded2548329f2f15b792121487
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08546376B2

Notizen zur Reaktion

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