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Azidotrimethylsilane → HCID 178452580, Verbindung

HRID 1037403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037403
[C:1]([O:5][C:6](=[O:37])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:27](=[O:28])[C:26]4[C:21](=[C:22]([C:29]#[CH:30])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[O:20][C:19]=3[C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:38]([Si](C)(C)C)=[N+:39]=[N-:40]>CO.CN(C=O)C.CCOC(C)=O.[Cu]I>[C:1]([O:5][C:6](=[O:37])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:27](=[O:28])[C:26]4[C:21](=[C:22]([C:29]5[N:38]=[N:39][NH:40][CH:30]=5)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[O:20][C:19]=3[C:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:9][CH2:10][CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 86671055{1-[4-(8-ethynyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 178452580HCID 178452580, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of {1-[4-(8-Ethynyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester (34 mg, 0.069 mmol) in MeOH (0.2 mL) and DMF (1.8 mL) was treated with copper(I) iodide (1 mg, 0.003 mmol) and azido trimethylsilane (0.014 ml, 0.104 mmol). The reaction mixture was the stirred at 100° C. for 3.75 h. The resultant mixture was allowed to cool to RT, diluted with EtOAc, washed with brine. The aqueous extracts were further washed with EtOAc (×2). The combined organic extracts were dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, gradient 0 to 30% EtOAc in DCM) to give the title compound. LCMS (Method G) RT=3.88 min, [M+H]+=535.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. washwashed with brine
  3. washThe aqueous extracts were further washed with EtOAc (×2)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04e7ad30103d4dbca6b7fb2a6c74fe12
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546376B2

Notizen zur Reaktion

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