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Imidazole → tert-butyl (1-(4-(8-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)cyclobutyl)carbamate

HRID 1037415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037415
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11](=[O:12])[C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]4([NH:23][C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:9]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[O:8][C:7]=12.[NH:37]1[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.[Cu](I)I>[N:37]1([C:2]2[N:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]3[C:11](=[O:12])[C:10]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]5([NH:23][C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]5)=[CH:17][CH:18]=4)=[C:9]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[O:8][C:7]=23)[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 10796Cesium carbonateHCID 86671031tert-Butyl 1-(4-(8-chloro-4-oxo-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate

Produkt 1

HCID 86671059tert-butyl (1-(4-(8-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)cyclobutyl)carbamateAusbeute 32,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (1-(4-(8-chloro-4-oxo-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)cyclobutyl)carbamate (63 mg, 0.115 mmol), imidazole (11 mg, 0.161 mmol), cesium carbonate (75 mg, 0.23 mmol) and copper (II) iodide (5 mg, 0.023 mmol) were dissolved in DMF (1 mL) in a microwave vial. The vial was sealed, evacuated and flushed twice with nitrogen. The reaction mixture was heated conventionally at 120° C. for 72 h. After cooling to RT, the resultant mixture was diluted with EtOAc, washed with water, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, 1:1 ethyl acetate/hexane) to give the title compound (20 mg, 24%). LCMS (Method I): RT=5.89 min, [M+H]+=535.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. customevacuated
  3. customflushed twice with nitrogen
  4. temperatureAfter cooling to RT
  5. additionthe resultant mixture was diluted with EtOAc
  6. washwashed with water
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a240891743d460790235ccbf6d7658a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546376B2

Notizen zur Reaktion

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