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Benzyl Bromide → (R)-tert-Butyl 1-(1-benzyl-3-(2,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate

HRID 1037481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037481
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[N:13]=[C:12]([C@H:14]([NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[NH:11][N:10]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:33](Br)[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1>CN(C=O)C>[CH2:33]([N:11]1[C:12]([C@H:14]([NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[N:13][C:9]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([F:8])[CH:6]=[CH:7][C:2]=2[F:1])=[N:10]1)[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 59781125(R)-tert-butyl 1-(3-(2,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate

Produkt 1

HCID 59781123(R)-tert-Butyl 1-(1-benzyl-3-(2,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of (R)-tert-butyl 1-(3-(2,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropylcarbamate (5.89 g, 16.1 mmol) and Cs2CO3 (10.5 g, 32.2 mmol) in DMF (46 mL, 0.35 M) was added benzyl bromide (2.11 mL, 17.7 mmol). Once the organic layer was separated and washed with H2O, brine, then dried over Na2SO4, filtered, and evaporated in vacuo to give (R)-tert-butyl 1-(1-benzyl-3-(2,5-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropyl-carbamate. The desired regioisomer was obtained on silica gel column (0% to 100% EtOAc in Hexanes, 3.25 g, 44.3%). The structure was verified by 1H NMR nOe experiments.

Aufarbeitung

  1. customOnce the organic layer was separated
  2. washwashed with H2O, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ccb3a391ddd4768bffc9786a6edc212
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546434B2

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