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Potassium Carbonate → 2-(4-bromophenyl)-5-cyclopropyl-6-[3-hydroxypropyl(methylsulfonyl)amino]-N-methyl-indazole-3-carboxamide

HRID 1037539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037539
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:13]([CH:21]4[CH2:23][CH2:22]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:36][CH2:37][CH2:38][OH:39]>C(#N)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N:24]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][OH:39])[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:13]([CH:21]4[CH2:23][CH2:22]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 56962687HCID 56962687, Verbindung

Produkt 1

HCID 569627692-(4-bromophenyl)-5-cyclopropyl-6-[3-hydroxypropyl(methylsulfonyl)amino]-N-methyl-indazole-3-carboxamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Compound (1) (50 mg, 0.11 mmol) in ACN (4 mL) was added potassium carbonate (30 mg, 0.22 mmol) followed by 3-bromo-1-propanol (38 μL, 0.32 mmol). The mixture was heated to 80° C. and stirred for 16 h at which time no starting material was observed. The mixture was cooled to RT, diluted with EtOAc (10 mL), washed with water (3 mL), brine (3 mL) and dried (MgSO4). The solvent was removed in vacuo to give the crude mixture which was purified by flash column chromatography eluting with EtOAc/hexane (5-100%) to give 2-(4-bromophenyl)-5-cyclopropyl-6-[(3-hydroxypropyl)(methylsulfonyl)amino]-N-methyl-2H-indazole-3-carboxamide (4) (28 mg, 50%). ESI-MS m/z calculated for [M+H]+: 521.09/523.08; found: 521.03/523.03.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. washwashed with water (3 mL), brine (3 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customto give the crude mixture which
  6. customwas purified by flash column chromatography
  7. washeluting with EtOAc/hexane (5-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dfb1729211b465c87c01eaa884dd064
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546389B2

Notizen zur Reaktion

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